Nach seinem ersten, abendfüllenden Programm „Man(n) sieht sich – Ein Endzwanziger in Wort und Lied“ folgte im Frühjahr 2008 sein zweites Programm „Man(n)tra – der Sinn des Lebens in zwei Stunden“, das mit dem „Deutschen Kleinkunstpreis“ ausgezeichnet wurde. Im selben Jahr gewann Tobias Mann den Publikumspreis des „Großen Kleinkunstfestivals“, den „Prix Pantheon“ sowie den „Hamburger Comedypokal. Sein Weg führte ihn von da an nicht mehr nur in viele kleine und größere Theater in Deutschland, sondern auch nach Österreich und in die Schweiz.

2010 folgte sein drittes Programm „Durch den Wind. Und wieder zurück“ – das vierte, „Verrückt in die Zukunft“ feierte 2013 Premiere. In diesem Jahr veröffentlichte Tobias Mann auch sein erstes Buch „Hilfe, die Googles kommen! Mein Leben als Digital Dummy“, welches Einzug in die SPIEGEL-Bestsellerliste hielt. Auch 2014 gab es wieder renommierte Preise: Den „Salzburger Stier“ und den „Bayerischen Kabarettpreis“.

Seit September 2015 moderiert Tobias Mann zusammen mit Christoph Sieber die politische Late-Night-Sendung „Mann, Sieber!“ im ZDF. Ein Jahr darauf folgte sein „Jubiläumsprogramm – das Beste aus 10 Jahren Tobias Mann“. 2017 gewann er den „Deutschen Kleinkunstpreis“ zum zweiten Mal. Seit August 2018 steht Tobias Mann mit seinem sechsten Programm „Chaos“ auf der Bühne. Sein zweites Buch mit dem Namen „Verrückt in die Zukunft“ ist für das Frühjahr 2019 geplant.

Regelmäßig moderiert Tobias Mann WDR-Hörfunksendungen wie „Köln lacht“ oder das „Kabarettfest“.